キャリア / 公開 2026.10.22 / 更新 2026.10.28 / 約11分で読めます

20代の転職で後悔する失敗パターン7つ|入社前のサイン・防ぎ方・やり直し方

20代の転職で後悔する原因の多くは、「辞めたい」気持ちが先に立ち、転職の目的と情報収集が不十分なまま決めてしまうことにあります。勢いで退職する、条件だけで選ぶ、社風を調べない、といった失敗には共通のサインがあり、入社前に気づくことができます。この記事では、後悔しやすい失敗パターン7つとサイン、辞めたい理由別の注意点、入社前チェックリスト、後悔したときのやり直し方を解説します。

20代の転職で後悔する失敗パターン7つ|入社前のサイン・防ぎ方・やり直し方

「転職したのに、前の会社のほうがよかった気がする」「入社してみたら、聞いていた話と違った」「勢いで辞めたけれど、次が決まらない」——20代の転職では、こうした後悔の声を少なからず耳にします。転職そのものが悪いわけではなく、進め方のどこかに原因があることがほとんどです。

結論からいうと、20代の転職で後悔する原因の多くは、「辞めたい」気持ちが先に立ち、転職の目的と情報収集が不十分なまま決めてしまうことにあります。勢いで退職する、条件だけで選ぶ、社風を調べない、不満の解消だけを目的にする、といった失敗には共通のサインがあり、入社前の段階で気づくことができます。

この記事では、後悔しやすい失敗パターン7つと「入社前に気づけるサイン」、辞めたい理由別に起きやすい失敗、転職を決める前の判断基準、入社前チェックリスト、もし後悔してしまったときのやり直し方を順に解説します。

20代の転職で後悔する失敗パターン7つ|入社前に気づけるサイン

まず、20代の転職で後悔につながりやすい失敗を7つにまとめました。それぞれに「入社前に気づけるサイン」を添えています。思い当たるものがあれば、立ち止まって確認してください。

失敗パターン後悔の内容入社前に気づけるサイン
①勢いで先に退職する収入が途絶えて焦り、妥協した会社に決めてしまう転職先が決まる前に「もう限界」と退職届を出そうとしている
②条件だけで選ぶ年収や休日はよくなったが、仕事がつまらない・合わない志望動機が「給与が高い」「残業が少ない」しか出てこない
③社風を調べない人間関係や働き方の雰囲気が合わず、居心地が悪い面接で会ったのは人事だけ。職場の様子や上司になる人を知らない
④不満の解消だけが目的前職の不満は消えたが、別の不満が出てきて同じ気持ちになる「次の会社で何をしたいか」を聞かれると答えに詰まる
⑤仕事内容を確認しない求人票のイメージと実際の業務が違い、「聞いていない」と感じる配属先、担当業務の範囲、1日の流れを具体的に聞いていない
⑥知名度・勢いで選ぶ有名企業や急成長企業に入ったが、自分の役割が見えない「大手だから安心」「伸びている会社だから」が決め手になっている
⑦条件を絞りすぎる応募できる求人が少なく、長期化して焦って決める譲れない条件が5つ以上あり、求人検索で該当がほとんど出ない

7つのうち、とくに多いのは①勢いで先に退職すると④不満の解消だけが目的です。どちらも「辞めたい」が先に立っている状態で、冷静な比較ができなくなります。次の章で、辞めたい理由別に注意点を見ていきます。

「辞めたい理由」別に起きやすい失敗と注意点

転職を考えるきっかけは人それぞれですが、理由によって陥りやすい失敗は異なります。自分の理由に近いものを確認してください。

辞めたい理由起きやすい失敗注意点
人間関係がつらい転職先でも人間関係の問題が再発し、「どこも同じ」と感じる人間関係は入社まで見えにくい。面接で職場の雰囲気を質問し、社員と話す機会を依頼する
給与が低い年収は上がったが、仕事量やプレッシャーが想定以上提示額の内訳(みなし残業代・インセンティブ)と、評価の仕組みまで確認する
仕事がつまらない・成長できない「成長できそう」という印象で選び、実際は似た業務だった「どんな業務を、いつから任されるか」を具体的に聞く。成長の中身を自分で定義する
残業が多い残業は減ったが、裁量も減って物足りない働き方だけでなく、仕事内容への関心も確認する。両方の優先順位を決める
会社の将来性が不安安定を求めて大手に入ったが、業務が細分化され裁量がない安定の代わりに何を手放すかを理解したうえで選ぶ
なんとなく合わない理由が曖昧なまま転職し、次も「なんとなく」で辞めたくなるまず「合わない」の中身を言葉にする。転職以外の選択肢も含めて考える

「仕事がつまらない」「なんとなく合わない」と感じている方は、転職の前に原因を整理することをおすすめします。仕事が楽しくないときの考え方で、原因の切り分け方を解説しています。

転職すべきか迷ったときの判断基準|「辞めたい」と「転職したい」は違う

後悔を防ぐ最初の一歩は、「今の会社を辞めたい」と「次の会社で◯◯をしたい」を切り分けることです。前者だけで動くと、転職先を選ぶ基準がなくなります。次の3つの質問で確認してみてください。

退職は「内定が出てから」が原則

後悔につながる失敗の中で、最も取り返しがつきにくいのが転職先が決まる前の退職です。収入が途絶えると、「早く決めなければ」という焦りから、本来なら選ばない会社に決めてしまいがちです。在職中は時間の確保が大変ですが、内定を得てから退職を伝えることで、比較する余裕と交渉の余地を保てます。

後悔を防ぐ情報収集|求人票だけで決めない

失敗パターンの③社風・⑤仕事内容は、情報収集の不足が原因です。求人票と採用ページだけでは、実際の働き方は見えません。次の方法で、入社前に情報を補いましょう。

社風のミスマッチが心配な方は、社風が合わないから転職はあり?で、社風を見極める質問の例を紹介しています。

内定後・入社前のチェックリスト10項目

内定が出たら、承諾する前に次の10項目を確認してください。「わからない」が3つ以上あれば、承諾前に企業やエージェントに確認することをおすすめします。

転職を後悔したときの3つのやり直し方

すでに転職して「失敗だった」と感じている場合も、やり直す方法はあります。後悔の種類によって、取るべき行動が変わります。

①「転職先が合わない」場合:まず3か月は原因を切り分ける

入社直後は、仕事に慣れていないことによる違和感と、本当に合わないことの区別がつきにくいものです。3か月程度は「慣れれば解決すること」と「構造的に合わないこと」を切り分ける期間と考えてください。業務の内容そのものが聞いていた話と違う場合は、早めに上司や人事に確認し、配属や担当の調整を相談します。

②「前の会社のほうがよかった」場合:戻りたい理由を言葉にする

前職を美化している可能性もあるため、戻りたい理由が「人間関係」「仕事内容」「働き方」のどれなのかを整理します。前職に戻る選択肢(出戻り採用)を受け入れる会社もありますが、まずは今の会社で同じ要素を得られないかを考えてから判断してください。

③「再転職」を考える場合:同じ失敗を繰り返さない準備をする

構造的に合わないと判断したら、再転職は選択肢になります。ただし、今回の失敗の原因を言葉にできないまま動くと、同じことを繰り返します。「何を確認しなかったのか」「次は何を基準に選ぶのか」を整理し、今度は在職中に活動を進めてください。短期離職の理由を面接でどう伝えるかは、短期離職の理由の伝え方で解説しています。

20代の転職の後悔に関するよくある質問

Q. 20代で転職に失敗すると、キャリアに傷がつきますか?

A. 1回の転職で取り返しがつかなくなることは、ほとんどありません。20代はやり直しがきく年代で、失敗から学んだことを次の転職理由として説明できれば、評価されることもあります。ただし、短期間での転職を繰り返すと、定着性を疑われやすくなるため、次の転職は慎重に進めてください。

Q. 転職して年収が下がりました。失敗でしょうか?

A. 年収だけでは判断できません。未経験職種への転職では一時的に下がることが多く、数年後の昇給や経験の価値で取り返せるケースもあります。年収の内訳と、転職で得た経験が次のキャリアにつながるかを合わせて判断してください。

Q. 入社して1か月ですが、もう辞めたいです。すぐ辞めてもいいですか?

A. 契約内容が事前の説明と明らかに違う場合や、心身に影響が出ている場合は、早期の退職も選択肢です。そうでなければ、3か月程度は原因の切り分けに使うことをおすすめします。すぐ辞めると次の面接で理由を問われるため、辞める場合も理由を言葉にしてから動いてください。

Q. 転職で後悔しない人は、何が違うのですか?

A. 「辞めたい理由」ではなく「次に実現したいこと」で会社を選び、求人票以外の情報を集めてから決めている点です。また、在職中に活動して焦らずに比較していることも共通しています。

まとめ|20代の転職の後悔は「目的」と「情報」で防げる

株式会社おもろいでは、20代・未経験からの転職相談に対して、転職すべきかの整理から、後悔しない会社選び、入社前の条件確認、入社後のフォローまでを一緒に進めています。「転職したいけれど失敗が怖い」「前回の転職で後悔している」という段階でも、気軽にご相談ください。

執筆・監修 岩田珠優(CA/RA担当)

← コラム一覧へ戻る

記事が見つかりませんでした

公開が終了したか、URLが変更された可能性があります。

コラム一覧へ戻る →
ホーム/ コラム/ {{ a.title }}
プレビュー表示中({{ statusLabel }}) この記事は公開サイトにはまだ表示されていません
{{ a.category }} 公開 {{ a.dateFmt }} 更新 {{ a.updFmt }} 約{{ a.min }}分で読めます

{{ a.title }}

{{ a.lead }}

執筆・監修
{{ sv.name }}({{ sv.role }})
SHARE

この記事の目次

{{ b.num }}

{{ b.text }}

{{ b.text }}

{{ b.caption }}
{{ b.caption }}

{{ b.title }}

FREE CONSULTATION

{{ b.text }}

{{ b.label }} →

この記事が役に立ったらシェアをお願いします

この記事を書いた人

{{ sv.name }} {{ sv.role }}

{{ sv.bio }}

CONTACT

おもろい人生に、しませんか?

転職の相談も、採用の相談も。まずはお気軽にお問い合わせください。